Walter Owen Bentley gründete 1919 die Automarke Bentley Motors Ltd. Die ersten Chassis-Auslieferungen waren für Juni 1920 geplant, tatsächlich wurde es jedoch September 1921. W. O. Bentley war selbst leidenschaftlicher Rennfahrer und gewann einige Rennen mit selbstverbesserten Autos. Hauptaktionär von Bentley wurde 1925 Woolf Barnato. Er war einer der Bentley Boys, einer Gruppe junger Männer aus reichen Familien, die Autorennen fuhren, und für die W.O. die Autos baute. Schon ab 1923 hatte Bentley-meist sehr erfolgreich- an den 24-Stunden-Rennen von Le Mans teilgenommen. Aus finanziellen Gründen gab es aber seit 1931 keine Teilnahme mehr und erst 2003 ging Bentley mit einem Speed 8 GT an den Start.

Der erste eigene Wagen, der produziert wurde, war der Bentley 3 Liter. Die schnellste Variante des 3 Liter, der Super Sports, erreichte die damals sehr prestigeträchtigen 160 km/h. Die unterschiedlichen Rennstrecken in Le Mans hatten unterschiedliche Anforderungen an das Chassis der jeweiligen Fahrzeuge. Der Bentley 6 ½ Liter war deshalb in acht unterschiedlichen Chassis-Varianten erhältlich. Es kam zu Schwierigkeiten mit den bisherigen Modellen. Der 3 Liter-Motor kam schnell an seine Leistungsgrenzen, als die Aufbauten der Kunden immer größer wurden und der 6½ Liter hatte einen alarmierenden Reifenverschleiß bei Sportbeanspruchung. Der 4 ½ Liter sollte diese Probleme lösen. Mit Siegen, geradezu in Serie, auf den wichtigsten Rennstrecken erwies sich der Bentley 4 ½ Liter als unerhört erfolgreich.

Der Bentley 8 Liter war in seiner Lang-Version das damals größte Chassis aus britischer Produktion, und in seinem motorischen Leistungsspektrum unerreicht. Der Motor erwies sich in Bezug auf Elastizität und Laufruhe als unschlagbar; er vermochte den Wagen selbst mit opulent ausgestatteten Aufbauten bis in Geschwindigkeitsbereiche jenseits von 160 km/h zu bringen. Die vielen Modellwechsel und die Uneinigkeit in der Führung von Bentley über die Modelle, sowie das schlechte Marketing und das teure Rennsportprogramm führten letztendlich zum Bankrott. 1931 kaufte Rolls Royce das Unternehmen auf.

Die Marke Bentley war als Hersteller teurer Sportwagen bekannt geworden. Rolls-Royce pflegte diesen Ruf, indem sportlichere Modelle als Bentley, die großen Phantom-Limousinen nur als Rolls-Royce und die meisten Modelle sowohl als Rolls-Royce als auch als Bentley angeboten wurden, wobei sich diese doppelten Modelle im Wesentlichen nur durch Kühlergrill, Kühlerfigur und die Markenschriftzüge unterschieden. 1998 erwarb VW das Unternehmen Rolls-Royce und die Marke Bentley. Es folgte ein Streit zwischen BMW und VW um die Namensrechte an Rolls-Royce. So kam es zu einem Gentlemen's Agreement zwischen dem damaligen Chef von VW-Piëch- und dem damaligen Chef von BMW und späteren VW-Chef- Bernd Pischetsrieder-dass VW im Stammwerk in Crewe bis Ende 2002 unter der Lizenz von BMW und mit Motoren von BMW weiter Rolls-Royce-Modelle bauen durfte und BMW mit dem Markennamen eine völlig neue Fertigung in Goodwood aufbauen werde.

70 Jahre nach dem letzten Rennen nahm Bentley erstmals wieder mit dem Modell Bentley EXP Speed 8 am 24-Stunden-Rennen von Le Mans teil. Für den Wiedereinstieg in das Renngeschehen nach dieser jahrzehntelangen Pause wurde auf das Know-how der Konzernschwester Audi zurückgegriffen. Im Jahre 2003 gewann das Sport Team Joest auf dem Bentley Speed 8 mit einem Doppelsieg zum sechsten Mal in Le Mans.